Lançou seu primeiro EP So Far Gone em 2009. Em 2010 lançou seu primeiro álbum de estúdio, Thank Me Later que revelou os singles "Over" e "Find Your Love" e trouxe colaborações de rappers como Jay-Z, Kanye West, Eminem e Lil Wayne
Alcançou um sucesso ainda maior com o seu segundo álbum Take Care, lançado em 2011, o álbum ganhou um Grammy e estreou-se na primeira posição da Billboard 200 com vendas superiores a 631 mil sendo a terceira maior estreia de 2011 de acordo com a Nielsen SoundScan.
Seu terceiro álbum de estúdio, Nothing Was The Same foi lançado em setembro de 2013 liderado pelos singles "Started from the Bottom" e "Hold On, We're Going Home".
Em Fevereiro de 2015 lançou o seu mais recente álbum If You're Reading This It's Too Late. Graças ao repentino lançamento, Drake saiu da 21ª posição e foi o primeiro cantor de Rap a assumir a 1ª posição do ranking Artist 100 da Billboard